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Né à Rostock, Cleyn étudia d'abord à Rome avant de se rendre au Danemark. Il peignit le portrait de Christian IV en 1611. Après 1624 il partit pour l'Angleterre, où il resta jusqu'à sa mort. Ce dessin est une étude pour une illustration de Virgile publiée à Londres en 1654. D'autres feuilles de Cleyn pour cette publication sont au British Museum à Londres.