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Née Olive Wilmot d'un père peintre en bâtiment à Warwick, Olivia se prétendait fille naturelle du duc de Cumberland et se faisait par conséquent appeler Princesse de Cumberland. Elle étudia la peinture avec John Thomas Serres (1759-1825), peintre de marines du roi George III, qu'elle épousa en 1791. Elle exposa à Londres de 1793 à 1811, notamment à la Royal Academy et à la British Institution.