海瑞·温斯顿于1896年出生于纽约，自幼于父亲的珠宝店耳濡目染，对珠宝世界产生浓厚兴趣。 1908年，年仅12岁的他便购入人生第一颗祖母绿宝石。 1920年，温斯顿创立了The Premier Diamond Company，并于1932年正式成立Harry Winston Inc。
“Cluster锦簇镶嵌”现已成为海瑞温斯顿的标志性工艺，最早于1940年代构思而成。 备受追捧的“Cluster锦簇镶嵌”设计包括海瑞温斯顿的“Wreath”项链，其灵感来自他挂在家门口的冬青花环。
自1950年代至1970年代，海瑞温斯顿精品店成为皇室贵族、好莱坞巨星及商界名流的必访之地。 Betsy Bloomingdale、伊丽莎白·泰勒（Elizabeth Taylor）以及温莎公爵伉俪，皆为品牌拥趸。 他亦在歌曲《钻石是女孩最好的朋友》（Diamonds are a Girl’s Best Friend）中被提及，最著名的演绎者是玛丽莲·梦露（Marilyn Monroe）。
1978年温斯顿辞世后，其子罗纳德（Ronald）接掌品牌。 1989年，海瑞温斯顿首度推出腕表系列。 2013年，Swatch集团收购海瑞温斯顿零售业务，由Nayla Hayek出任行政总裁。
Hayek延续了温斯顿的传奇，为海瑞温斯顿系列增添多颗举世罕见的珍稀钻石。 其中最瞩目的包括温斯顿粉红传奇（Pink Legacy）——一颗长方形切割、重约18.96克拉的浓彩艳粉红钻。 此宝石于2018年佳士得日内瓦以50,375,000瑞士法郎成交，创下粉红钻每克拉价格的世界纪录。 同样备受瞩目的还有温斯顿蓝（Winston Blue），这是一颗重约13.22克拉的浓彩艳蓝色梨形钻石。 于2014年佳士得日内瓦以21,445,000瑞士法郎成交。
海瑞温斯顿珠宝以创新设计与卓越品质备受珍藏家珍视。 品牌的祖母绿宝石戒指及钻石戒指尤为抢手，尤其是Asscher切割款式。 镶嵌钻石及彩色宝石的手链和项链也深受欢迎，经常成为红地毯巨星的首选。 海瑞温斯顿订婚戒指则以严选顶级色泽与净度的珍稀主石著称，广受追捧。
在海瑞温斯顿腕表之中，以镶嵌钻石的时计最受瞩目，屡创拍卖高价。 2016年，佳士得以4,620,000港元售出一枚海瑞温斯顿钻石腕表，创下品牌腕表于佳士得拍卖的最高成交纪录。
温斯顿经手的著名钻石包括1935年购入、重达726克拉的“琼格尔之钻”（The Jonker）。 他随后将其切割成十三颗重要宝石，分别编号I至XIII。 2019年，当中第五颗Jonker V于佳士得以3,015,000英镑成交。 另一颗瞩目宝石为“Briolette of India”，重达90克拉的无色钻石，1946年由温斯顿购入。 项链于2023年5月在佳士得日内瓦拍卖。
温斯顿虽曾收购多个著名私人珍藏及无数钻石宝石，但最广为人知的，莫过于希望钻石（Hope Diamond）——全球最大、最著名的深蓝钻石。 他将这颗宝石随“珠宝宫”展览（Court of Jewels）巡回美国各地，1958年更将其捐赠予华盛顿特区的史密森尼学会（Smithsonian Institute）。