海瑞溫斯頓於1896年出生於紐約，自幼於父親的珠寶店耳濡目染，對珠寶世界產生濃厚興趣。 1908年，年僅12歲的他便購入人生第一顆祖母綠寶石。 1920年，溫斯頓創立了 The Premier Diamond Company，並於1932年正式成立 Harry Winston Inc。
「Cluster錦簇鑲嵌」現已成為海瑞·溫斯頓的標誌性工藝，最早於1940年代構思而成。 備受追捧的「Cluster錦簇鑲嵌」設計包括海瑞·溫斯頓的「Wreath」項鍊，其靈感來自他掛在家門口的冬青花環。
自1950年代至1970年代，海瑞溫斯頓精品店成為皇室貴族、荷里活巨星及商界名流的必訪之地。 Betsy Bloomingdale、伊麗莎白·泰萊（Elizabeth Taylor）以及溫莎公爵伉儷，皆為品牌擁躉。 他亦在歌曲《鑽石是女孩最好的朋友》（Diamonds are a Girl’s Best Friend）中被提及，最著名的演繹者是瑪麗蓮·夢露（Marilyn Monroe）。
1978年溫斯頓辭世後，其子羅納德（Ronald） 接掌品牌。 1989年，海瑞溫斯頓首度推出腕錶系列。 2013年，Swatch 集團收購海瑞溫斯頓零售業務，由 Nayla Hayek 出任行政總裁。
Hayek 延續了溫斯頓的傳奇，為海瑞溫斯頓系列增添多顆舉世罕見的珍稀鑽石。 其中最矚目的包括「溫斯頓粉紅傳奇」（Pink Legacy）——一顆長方形切割、重約18.96卡的濃彩艷粉紅鑽。 此寶石於2018年佳士得日內瓦以50,375,000瑞士法郎成交，創下粉紅鑽每克拉價格的世界紀錄。 同樣備受矚目的還有「溫斯頓藍」（Winston Blue），乃一顆重約13.22克拉的濃彩艷藍色梨形鑽石，於2014年佳士得日內瓦以21,445,000瑞士法郎成交。
海瑞溫斯頓珠寶以創新設計與卓越品質備受珍藏家珍視。 品牌的祖母綠寶石戒指及鑽石戒指尤為搶手，尤其是 Asscher 切割款式。 鑲嵌鑽石及彩色寶石的手鍊與項鍊亦深受歡迎，經常成為紅地毯巨星的首選。 海瑞溫斯頓訂婚戒指則以嚴選頂級色澤與淨度的珍稀主石著稱，廣受追捧。
在海瑞溫斯頓腕錶之中，以鑲嵌鑽石的時計最受矚目，屢創拍賣高價。 2016年，佳士得以4,620,000港元售出一枚海瑞溫斯頓鑽石腕錶，創下品牌腕錶於佳士得拍賣的最高成交紀錄。
溫斯頓經手的著名鑽石包括1935年購入、重達726克拉的「瓊格爾之鑽」（The Jonker）。 他隨後將其切割成十三顆重要寶石，分別編號 I 至 XIII。 2019年，當中第五顆 Jonker V 於佳士得以3,015,000英鎊成交。 另一顆矚目寶石為「Briolette of India」，重達90克拉的無色鑽石，1946年由温斯頓購入。 項鍊於2023年5月在佳士得日內瓦拍賣。
溫斯頓雖曾收購多個著名私人珍藏及無數鑽石寶石，但最廣為人知的，莫過於希望鑽石（Hope Diamond）——全球最大、最著名的深藍鑽石。 他將這顆寶石隨「珠寶宮」（Court of Jewels）巡迴美國各地，1958年更將其捐贈予華盛頓特區的史密森尼學會（Smithsonian Institute）。
鑽石「Winston Cluster 」耳環 Harry Winston 設計
Winston, H.